UDP-酮半乳糖二钠盐 (UDP-ketogalactose disodium salt) 是糖核苷酸家族中一个关键且具有独特反应活性的成员。作为细胞糖基化生物合成途径中的重要代谢中间体，它不仅是基础糖生物学研究的探针，更是探索新型生物合成路径与开发糖类衍生疗法的潜力分子。
化学信息
化学名称： 尿苷-5'-二磷酸酮基半乳糖二钠盐
通用名： UDP-酮半乳糖二钠盐
化学式： C18H26N2O17P2Na2
分子量： 650.33 g/mol
分类： Sugar Nucleotides
结构特点
UDP-酮半乳糖在结构上融合了尿苷二磷酸 (UDP) 与修饰的糖基部分，其独特之处在于：
- 活性酮基团： 与常见的UDP-半乳糖相比，其半乳糖环上的特定羟基被氧化为酮基。这一化学修饰从根本上改变了该分子的反应特性，使其不再作为传统的糖基供体通过糖苷键直接转移，而是成为一个高活性的亲电或转化前体。
- 双功能模块： 分子兼具核苷酸部分的识别与结合功能（通常被相应的糖基转移酶或合成酶所识别），以及酮糖部分的高反应性碳骨架。这种结构使其能够参与到非典型的酶促反应或化学-酶法合成中，用于构建稀有糖衍生物或作为机制研究的探针。
- 稳定的可溶性盐形式： 二钠盐形式提供了良好的水溶性与稳定性，便于在生物缓冲体系中进行实验操作。
主要应用与潜力
- 糖生物学与酶学机制研究的独特工具
作为UDP-半乳糖代谢途径中的氧化衍生物，UDP-酮半乳糖是研究一系列NAD+依赖的糖差向异构酶（如UDP-半乳糖-4-差向异构酶）反应机制的关键底物或中间体类似物。其酮基结构允许研究人员捕捉和解析酶-底物复合物的构象，揭示氢化物转移、还原、异构化等精细的催化过程，有助于阐明相关遗传代谢疾病的分子基础。 - 新型糖缀合物与稀有糖合成的关键砌块
酮基的高反应性为化学或酶法修饰提供了特异位点。通过还原胺化、肟键形成或亲核加成等反应，可以此分子为起点，合成一系列在天然产物或药物中发现但难以获取的稀有糖核苷酸类似物。这些衍生物可用于制备结构新颖的糖蛋白、糖脂或多糖片段，拓展糖类化合物的化学空间。 - 靶向糖基化途径的药物发现潜在靶点
异常的糖基化与癌症、炎症和感染性疾病密切相关。某些病原体或异常细胞代谢可能涉及其特异的糖修饰途径。UDP-酮半乳糖作为途径中的关键代谢节点，其类似物或基于其结构设计的竞争性抑制剂，具有开发为小分子治疗剂的潜力，用于选择性干扰致病生物的细胞壁或糖被合成。
结语
UDP-酮半乳糖二钠盐超越了传统糖核苷酸作为简单糖基供体的角色。其结构中的活性酮基团犹如一个精准的化学手柄，为研究人员提供了操纵、追踪和重塑糖基化过程的独特能力。从解密基础生命过程的催化奥秘，到为开发下一代基于糖科学的诊断与治疗策略提供分子基石，该工具分子的价值正日益凸显。一个强大而灵活的化学酶法合成平台，能够确保此类关键科研与开发原料的高纯度稳定供应，是推动相关领域突破的重要保障。
以上资料由凯森斯生物小编提供，仅用于科研
相关推荐
N-Acetyl-D-mannosamine CAS: 7772-94-3
D-Mannosamine hydrochloride CAS: 5505-63-5
5-DEOXY-L-ARABINOSE CAS: 920-60-8
2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-a-D-glucopyranose CAS: 67561-97-1
O-(2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-FMoc-L-serine CAS: 67561-96-0
Fmoc-Asn(Ac₃AcNH-β-Glc)-OH CAS: 160067-63-0
Fmoc-Ser[α-D-GalNAc(Ac)3]-OH CAS: 131287-39-3
Tetra-O-acetyl-α-Mannosyl-Fmocserine CAS: 120173-57-1
Fmoc-Ser(Ac₃Fucα)-OH CAS: 118358-80-8
L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-L-galactopyranosyl)- CAS: 173935-46-1
L-Ser(Fmoc)-O-(2,3,4-tri-O-Ac-6-deoxy-β-L-Galp)-OH CAS: 118358-72-8
Fmoc-Thr(Ac₃Fucα)-OH CAS: 184851-26-1
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-β-D-半乳吡喃糖基)-L-苏氨酸 CAS: 174623-16-6
T Epitope, Serinyl CAS: 60280-57-1
L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-[O-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D- CAS: 1954673-83-6
Fmoc-Thr((Ac₄Galβ1-3)Ac₃GlcNAcβ1-6AcGalNAcα)-OH CAS: 1240252-34-9
L-Serine, O-[O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D- CAS: 110797-61-0
L-Serine, O-[4,6-di-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-3-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]- CAS: 878483-09-1
L-Threonine, O-[4,6-di-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-3-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]- CAS: 878483-13-7
GlcNAc beta(1-3)GalNAc-alpha-Thr CAS: 126740-76-9
GlcNAc beta(1-3)[GlcNAc beta(1-6)]GalNAc-alpha-Thr CAS: 1304646-00-1
N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[[[O-[N-(2-hydroxyacetyl)-α-neuraminosyl]-(2→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl]oxy]methyl]-3-heptadecen-1-yl]-Octadecanamide） CAS: 851608-39-4
N-硬脂酰基-D-赤型鞘氨醇-1-磷酸胆碱 CAS: 58909-84-5
BETA-D-GAL-[1->3]-D-GALNAC CAS: 20972-29-6
血液H组二糖 CAS: 146076-26-8
N-乙酰神经氨酰基-(2-3)-半乳糖 CAS: 83563-61-5
N-乙酰神经氨酰-(2-6)-半乳糖（钠盐） CAS: 35259-23-5
Globopentaose CAS: 71937-76-3
3'-(N-Glycolyl-a-neuraminosyl)lactose CAS: 81275-44-7
2-[(Azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate CAS: 98924-81-3
N-叠氮乙酰半乳糖胺四酯化物 (Ac4GalNAz) CAS: 653600-56-7
2-[(2-叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃甘露糖 1971934-97-0
1,3,4,6-四-O-乙酰基-N-叠氮乙酰基氨基甘露糖 CAS: 361154-30-5
